Начало в декабре 1941 г. войны на Тихом океане потребовало создания транспортного самолета для быстрой переброски личного состава на отдаленные участки обороны, разбросанные на сотнях островов. Транспортная версия Виллингтон Мк.1Х создана на базе модификации Мк.1С. Она отличалась отсутствием носовой и кормовой турелей и позволяла перевозить 18 полностью снаряженных солдат на расстояние 3500 км. Единственный построенный экземпляр этой машины использовался Транспортным командованием Королевских ВВС.

Весной 1939 г. два прототипа уже упоминавшихся Мк.П и Мк.Ш, впервые поднялись в воздух. Веллингтон Мк.П был оснащен 1145-сильными двигателями Мерлин X, однако нехватка этих моторов, широко использовавшихся на истребителях, задержала начало серийного выпуска «двойки» до октября 1940 г. Несмотря на выросший до 15 т из-за установки более тяжелых двигателей полетный вес, максимальная скорость возросла до 407 км/ч против 378 км/ч у Мк.1С. Модифицированный бомбардировщик поднимал 4000 фунтовую (1814 кг) бомбу. На итальянском фронте эти машины широко использовались для атак по конвоям, гаваням и городам южной Италии и Ливии, особенно по Бенгази, главному порту на африканском побережье, через который шло снабжение германского Африканского корпуса.

Что касается Веллингтона Мк.Ш с новейшими двигателями воздушного охлаждения Геркулес, работы над которым начались в начале 1938 г., то его производство все откладывали, рассчитывая на скорое появление четырехмоторных Стирлингов с этими же моторами. Но к началу 1941 г. решили запустить в серию Мк.Ш, который совершил первый полет с 1375-сильными двухрядными двигателями Геркулес HE-1SM с турбонагнетателем еще 18 мая 1939 г. Серийные бомбардировщики отличались установкой более надежного 1425-сильного двигателя Геркулес III.

Первые самолеты новой модификации поступили на вооружение 22 июня 1941 г. Они были оснащены протестированными топливными баками и бронезащитой экипажа; под килем установили четырехствольную турель FN 20A, прекрасно показавшую себя на Уитли ВУ. Взлетный вес возрос до 15650 кг, а максимальная скорость до 410 км/ч - за счет установки двух 1535-сильных двигателей Геркулес III. Позже стали устанавливать 1675-сильные двигатели Геркулес XI. Всего к концу 1943 г. было собрано 1517 бомбардировщиков Веллингтон Мк.Ш.

Эта модификация была приспособлена для буксировки десантных планеров Эйрспид Хотспур, Хадриан и Хорса. Скорость буксировки самого тяжелого планера Хорса достигала 236 км/ч, причем в бомбардировщике размещалось десять десантников и 500 кг груза. За счет «эластичности» конструкции самолета, от приложения силы натяжения буксировочного троса длина Веллингтона увеличилась на 180 мм, смещая центр тяжести бомбардировщика назад и затрудняя пилотирование связки «буксировщик-планер».

В феврале 1942 г. была пересмотрена тактика нанесения бомбовых ударов по Германии. Новые методы основывались на сосредоточении над одной целью как можно большего количества бомбардировщиков в как можно меньший промежуток времени. Собрав из строевых и учебных частей все способные подниматься в воздух самолеты, англичане скомпоновали армаду в 1042 бомбардировщика. Ее мощные атаки по Кельну, Ростоку, Любеку, городам Рура германская пресса назвала «рейдами террора».

Предчувствуя моторный «голод», фирма Виккерс начала поиск поставщиков авиационных двигателей. После консультаций с возможными партнерами к концу 1939 г. остановились на американских двухрядных «звездах» воздушного охлаждения. В начале 1940 г. был размещен заказ на постройку прототипа бомбардировщика Веллингтон Mk.IV с двумя импортными 1050-сильными двигателями воздушного охлаждения R-1830-SC34-C Твин Вашп фирмы Пратт-энд-Витни и винтами диаметром 3,81 м американской фирмы Гамильтон-стандарт (Hamilton-Standard). Ожидаемая максимальная скорость - 386 км/ч на высоте 3000 м, однако из-за применения более экономичного двигателя дальность увеличилась бы примерно на 250 км. Всего с августа 1941 г. было построено 220 бомбардировщиков Mk.IV с американскими двигателями. На половине этих самолетов установили четырех-пулементую кормовую турель FN 20. Во всем остальном новая версия повторяла широко используемый Веллингтон Мк. 1С. Они применялись до мая 1943 г.

С начала 1942 г. началось серийное производство последней бомбардировочной версии Веллингтона: Мк. Хс 1675-сильными двигателями Геркулес VI или XVI. Применение нового сплава на основе алюминия уменьшило вес фюзеляжа и увеличило почти на тонну взлетный вес, сохранив летные данные версии Мк.Ш. Всего построено 3803 экземпляра Веллингтона Мк. X.

Служебный потолок Веллингтонов составлял примерно 4500 м, что делало их уязвимыми для всех компонентов ПВО Германии. Штаб ВВС еще в мае 1939 г. заказал фирме Виккерс высотную модификацию бомбардировщика, способную наносить точные бомбовые удары с высоты не менее 11000 м. Оснащенные высотными двигателями, с экипажем из трех человек, самолеты основную часть полета к цели выполняли бы на высоте, позволявшей хвостовому стрелку, находящемуся в негерметичной огневой установке, успешно отражать атаки перехватчика. При подлете к цели, окруженной сотнями зенитных орудий, стрелок перебирался в герметичную кабину к пилоту и штурману, после чего бомбардировщик забирался на недосягаемую для снарядов двенадцатикилометровую высоту, откуда и наносил удар.

Для реализации этой программы была создана цилиндрическая герметичная камера диаметром 1,651 м с небольшими иллюминаторами для экипажа. Наддув осуществлялся от компрессора, вращаемого одним из двигателей. Было разработано две модификации: Mk.V с 1425-сильными двигателями воздушного охлаждения Бристоль Геркулес III (построено два опытных образца) и Mk.VI с 1600-сильными двигателями жидкостного охлаждения Роллс-Ройс Мерлин 60. Обе модификации отличались увеличенным размахом крыла, ненадежностью силовых установок и отсутствием обзора для пилота.